Charakterystyczna zniekształcona warga spowodowała, że nadano mu przydomek  „Krzywousty”. Wrogowie bardzo obawiali się Bolesława zwanego „Curvus”. Nie wiadomo, czy defekt ten był wynikiem jakiejś choroby, czy tikiem nerwowym, czy też nabytym urazem.

Bolesław Krzywousty był niezwykle dzielnym wojownikiem. Podobno na pierwszą wyprawę (w roli dowódcy niewielkiego oddziału) wyruszył już w wieku 7 lat. W wieku 15 lat został pasowany na rycerza.

Z przekazów źródłowych wiemy, że książę Bolesław miał żelazne zdrowie i dużą siłę fizyczną (jako kilkunastoletni chłopak potrafił sam zabić niedźwiedzia).

Lubił wojnę, związane z nią niebezpieczeństwa i trudy, które znosił z łatwością. Potrafił konno przebyć w ciągu 6 dni 180 kilometrów.

Był znakomitym wodzem i wojownikiem, którego na polu bitewnym nie opuszczało szczęście. Podobno stoczył 47 potyczek i bitew, a jedynie 2 wojny zakończyły się  jego porażkami.